Esiste l’amicizia tra uomo e donna? Può l’amore durare in eterno? Ma soprattutto: è meglio una vita da scapolo o con una donna accanto?
È questo quello che si chiede Tom (ovvero Patrick Dempsey,il dottor Derek Shepherd della serie Tv Gray’s Antomy), l’inventore dei “collari da caffè”. L’incallito e ricco play boy ha stabilito delle regole ferree a proposito della sua vita sentimentale: non si può vedere due volte una donna nella stessa settimana. Il ricco trentenne (anche se Dempsey è forse un tantino vecchio per quel ruolo) passa le sue serate con donne diverse, affascinate dal suo charme e disposte a non essere le uniche pur di averlo.
La domenica però è di Hannah, la sua migliore amica da dieci anni ovvero dai tempi del college.

Hannah, restauratrice d’arte, ottiene un incarico in Scozia e se ne va per sei settimane. Tom domenica dopo domenica, capisce quanto lei le manchi e, causando lo stupore dei suoi amici (ma non il nostro) ammette di essere innamorato di lei.
E qui inizia il bello.
Hannah torna dalla Scozia con una novità: si è fidanzata e tra due settimane diventerà sposa di un ricco e affascinante nobile scozzese. E chiede a Tom di essere la sua damigella d’onore.
Tom non può che accettare, perché questa sarà la sua occasione per distruggere il matrimonio e conquistare la bella Hannah.

Una classica commedia d’amore incorniciata dalle fantastiche scenografie dell’Isola di Sky, in Scozia. I padroni di casa vengono rappresentati quasi come fossero dei buzzurri, con usanze strane e retaggi da medioevo.
Il ritmo della pellicola è piuttosto lento, le gag e le battute sono abusate e quando, sul finale, si accende la speranza che qualcosa di nuovo possa giungere finalmente ai nostri occhi, ecco che il regista Paul Weiland scade inesorabilmente verso i toni e i cliché tipici della commedia di genere.
Un tipico film d’amore, nulla di più.

Un film che forse sarà ricordato nei manuali di storia del cinema per la presenza di Sydney Pollack (il padre di Tom), nella sua ultima apparizione cinematografica.